שי הוא סמנכ"ל כספים בקבוצת שפיר. בתפקידו הקודם היה מנהל זכיינות תחבורה בחברת שפיר הנדסה ומנכ"ל של כביש 6, כביש 16 ורכבת קלה ירושלים. לפני כן היה יועץ כלכלי לשר הכלכלה והתעשייה, ובמסגרת תפקידו עסק בין השאר בעידוד השקעות, בחדשנות ובעסקים קטנים ובינוניים. בעבר מילא מגוון תפקידים בחברת פז נפט במשך שבע שנים.